Isomeria Plana | Revisão

e existe o fenômeno muito interessante na química orgânica onde compostos de mesma fórmula molecular apresentam características ou propriedades diferentes nessa aula a gente faz a revisão da isomeria espacial isomeria por definição nós podemos falar que é o estudo dos isômeros sendo que isos do grego significa igual enquanto médio significa partes Então são compostos que apresentam aí partes iguais ou podemos indicar que são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular Então se isso a indica a quantidade de parte ser iguais mas que vão apresentar propriedades químicas e físicas diferentes devido a diferenças nas suas estruturas Então

essa é basicamente a definição que nós temos da isomeria o primeiro caso de isomeria que nós estudamos é a isomeria plana onde nós temos os nossos isobaros que vão se diferir aí através das fórmulas estruturais planas na medida que e podendo alguma coisa nas suas estruturas consequentemente nós vamos formando os isômeros entre si existem alguns casos que nós estudamos por exemplo isomeria de cadeia também conhecida como isomeria de núcleo a isomeria de posição a isomeria de compensação ou metameria muito mais utilizado o termo metameria do que compensação Mas eu particularmente prefiro compensação a isomeria de

função ou funcional e também a tautomeria são esses cinco casos de isomeria plana que nós vamos estudar são compostos de mesma fórmula molecular mas que se diferem através das suas fórmulas estruturais planas primeiro caso isomeria de cadeia ou isomeria de núcleo nós temos os outros que vão se diferir através das suas cadeias carbônicas o interessante da isomeria plana que o próprio nome do caso da isomeria plana já nos indica o que é que os compostos vou apresentar de diferenças entre si se nós temos mais número de cadeia Então as cadeias carbônicas elas são diferentes entre

si a nós temos algum o primeiro deles a forma oi Clarisse 4 a 10 então nós temos aí os alcanos Lembrando que a fórmula geral de um alcano cnh2n mais dois nada legal o primeiro composto aliás ambos compostos apresentam cadeias abertas nós temos pontas livres de carbonos porém o primeiro composto só apresenta carbonos primários e carbonos secundários sendo assim nós temos uma cadeia reta normal não ramificada também chamado agora nosso segundo o composto apresenta carbonos primários mas também temos um carbono terciário consequentemente essa cadeia é classificada como sendo ramificada dois compostos de mesma fórmula e

claro que se diferem através da cadeia carbônica uma por ser normal e outra ramificada são isômeros de cadeia na um outro exemplo aqui forma oito lado desses três compostos C5 H10 então nós temos aí um composto que apresenta insaturações uma ligação aí dupla ou então cadeias ficha e durante a cadeia fechada também vai apresentar a fórmula geral semelhante em relação aos alcenos que tem forma é esse n h 2n nada é o seu primeiro composto apresenta uma cadeia aberta e insaturada o segundo composto uma cadeia fechada o cíclica eu terceiro composto aqui uma cadeia então

fechada ou aí pode ser determinada comunista ou fechado e ramificados beleza é um todos eles apresentam a mesma forma e claro mas se diferem através das suas cadeias carbônicas são isômeros de cadeia bem tranquilo de aí identificado na sobreposição nós temos os ombros que vão se diferenciar através da posição especificamente de ramificações de insaturações ou então de grupos funcionais desde que esse grupo funcional não apresente um heteroatomo isso é importante é um grupos funcionais aqui sem heteroátomo Lembrando que é que o átomo é aquele átomo que encontra-se O que é diferente de carbono hidrogênio porém

especificamente aqui que esses encontra-se a localizado entre átomos de carbono na eu nós temos aqui alguns exemplos deixa eu apagar aqui para não ficar na frente né ó esses dois compostos apresentam forma C3 h8 porém a gente consegue perceber que o grupo funcional hidroxila aqui de um álcool encontra as pendurado no carbono aqui que é um carbono primário correto e agora ele foi para o meio da cadeia nós temos aqui os carbonos primários das pontas e esse Carbona que é um carbono secundário então ele mudou de posição dos compostos que tem a mesma fórmula molecular

mas que disserem se através da posição de um grupo funcional como é o caso aqui da hidroxila do álcool são isômeros de posição aqui nós temos o composto C4 h8 também o alceno perceba que a insaturação encontra-se entre o carbono número um e o carbono número dois Porém Aqui nós temos a insaturação entre o carbono número 2 e o carbono número 3 né o que mudou de posição em relação aqui há uma insaturação reação a ligação pia Então são isômeros de posição olha essa questão da Estadual do Ceará de 2015 a gente fala que 1,4

dimetoxibenzeno é um sólido Branco Deodoro floral dos intenso e é usado principalmente em perfumes e sabonetes e quer saber o número de isômeros de posição já cantou a bola é deste composto contando com ele é interessante aqui que nós temos um composto aromático é derivado do benzeno e no benzeno nós temos isômeros de posição é que são aí eu tenho o nome específico por isso que eu coloquei essa questão pra gente relembrar dimetoxi o grupo metoxi é esse grupo aqui é o ch3 ligado ao oxigênio com a valência livre Esse grupo é chamado de grupo

metoxi muito bom legal ele é o, 4-dimetoxibenzeno eu vou colocar aqui o nosso bem senão Lembrando que apresenta três duplas ligações conjugadas a e nós e o número acabou número um carbono número dois três e o carbono aqui número quatro então ele fala que tem dois grupos metoxi Lembrando que aqui nós temos uma geometria angular por conta da sobra de dois pares eletrônicos em relação ao oxigênio é tão outro grupo metoxi aqui local ch3 presa perfeitos aí nesse caso nós podemos ter outros dois isômeros em relação a ele então desenhar o bem senão aqui novamente

e vou deixar fixo aqui o grupo metoxina posição número um e vou colocar aqui por exemplo o outro grupo metoxina posição relativa número 3 na então nós temos acaba número um carbono 2 carbono número 3 e aí eu posso desenhar um outro isômero olha que vem sendo muito bem desenhado ela nos temos aqui fixado metoxi lá na posição número um Vou colocar aqui o outro e ombro dele na posição número dois é o grupo metoxi aqui na posição número dois legal então esses isômeros de posição né do e nós podemos contar com ele total de

três já matamos a alternativa Mas é interessante lembrar dos nomes o composto aqui que encontra-se com os grupos pendurados no carbono número um e o carbono número dois estão um carbono 1,2 ele é chamado de isômeros Orto eu nós podemos falar que é o Horto dimetoxibenzeno Afe e Aqui nós temos então a posição relativa no anel aromático dissubstituído 1,3 é chamado de meta eu nós temos um meta aí dimetoxibenzeno né e Aqui nós temos na posição 1,4 a posição relativa 1,4 do anel dissubstituidas chamada de posição para então nós temos os três isômeros Orto meta

para do dimetoxibenzeno pena muito bom então 321 então nós temos os três isômeros Orto meta para do dimetoxibenzeno alter quer saber estão bem bacana aqui para lembrar os isômeros de posição do anel aromático não aí nós temos a isomeria de compensação ou metameria Lembrando que metameria o termo muito mais utilizado do que isomeria de compensação mas aqui são sinônimos né nesse caso isomeria de compensação ela é muito confundida com o exemplo anterior que a isomeria de posição porque alguma coisa também irá mudar de posição né esse termo meta é mudança de posição é uma mudança

especificamente só que aqui nós vamos ter a mudança de maneira específica de um heteroatomo tá então perceba lá por isso que anteriormente eu tinha falado isomeria de função na verdade desculpe não é sobre de posição nós podemos mudar a posição de uma raça ficar são de uma insaturação e também de um grupo funcional desde que aquele grupo funcional não apresente um heteroatomo senão aí nós caímos no caso de metameria ou isomeria de compensação então nós temos aqui uma a mina tem branca e são básica E as minas fede tem cheiro aí um odor desagradável e

são bases de Lewis por conta das obras desse para eletrônica geometria aí geralmente né No ano nitrogênio aqui é uma geometria piramidal porque nós temos três nuvens cuidado quatro nuvens contando com o par eletrônico com três ligantes né Essas duas aminas são aminas secundárias porque tem dois carbonos pendurados no nitrogênio Tudo bem então nós temos aqui ó a em relação ao primeiro composto aqui da esquerda ter encontra-se com nitrogênio na posição número dois Enquanto Aqui nós temos né a posição número 3 A mudança de posição do elétron do átomo é chamado aí para compostos que

apresentam a mesma fórmula molecular de isomeria de compensação ou metameria por quê que é isomeria de compensação também chamada porque a mudança de posição do heteroatomo note vai fazer com que haja um crescimento da cadeia que a esquerda do nitrogênio né mas também ocorre a diminuição da cadeia carbônica direita dormir bom então alma compensação a diminuição de um lado faz com que aumente do outro então compensa aí o crescimento com a diminuição do outro lado beleza Esse é um caso clássico de aminas secundárias o Casos os casos mais clássicos mesmo que sempre aparece para a

gente Nas questões de vestibulares é o caso aqui dos éteres é lembrando oxigênio entre átomos de carbono nós temos um éter certo legal eu aqui nós temos também em relação ao oxigênio encontra-se na posição número 2 e Aqui nós temos um dois três ele mudou de posição né lembrando de novo aqui nós temos uma geometria angular em cima do oxigênio devido às obras de dois pares eletrônicos A então mudou a posição do heteroatomo na Compensou o aumento da cadeia carbônica esquerda oxigênio para a diminuição da cadeia carbônica que a direita do oxigênio é um cuidado

lá que a mudança de posição especificamente de heteroatomos é chamado de metameria né ou isomeria de compensação beleza e isomeria de função ou sobre a funcional também chamado né os exames se diferem através das funções orgânicas e existem casos comuns que é sempre bom guardar na cabeça aí porque aparece bastante né os alcoóis fazem isômeros de função com os éteres E por que isso Igor porque os alcoóis Lembrando aqui especificamente monoalcoois né só tem um átomo de oxigênio certo eles também a nós temos ao coisa aromáticos éteres aromáticos e fenóis todos eles também carregando apenas

um único átomo de oxigênio os aldeídos e cetonas também com o oxigênio Apenas mais cuidado aqui que nós temos já aldeídos e cetonas funções carboniladas tem que ser com dupla ó então tem quantidades menores de átomos de hidrogênio também ácidos carboxílicos Com estes dois duas funções orgânicas que apresentam dois átomos de oxigênio nas suas estruturas Então são esses casos clássicos que podem aparecer aí em relação a isomeria de função o sobre a funcional que alguns exemplos aqui ó um álcool primário faz isômero de função e este é apenas o etanol com aí o é tóxico

metóxi-metano Aqui nós temos um álcool aromático perceba que hidroxila tá ligado diretamente no carbono né então cuidado não é um fenol sinal tá aqui onde a hidroxila encontra-se conectado diretamente no benzeno e Aqui nós temos um e ter oxigênio hidratos de carbono como tem o benzeno é um éter aromático né Aqui nós observamos uma aldeia do segundo pra o h que faz resolver de função com uma cetona e aqui o ácido carboxílico segundo pra o h como isômero de função desse esta que é o nosso aqui ou conhecido como acetato de metila beleza muito bom

não tá aí ó estão Zinho também da Estadual ser Rapaz o pessoal lá do Ceará gosta desses casos de isomeria ele fala que o éter dietílico que é o etoxietano é uma substância líquida volátil e altamente inflamável utilizado inicialmente como anestésico se é descontinuado pelo risco de explosão aí não é interessante utilizar por exemplo uma cirurgia não é mesmo atualmente serve como um ótimo solvente Para experiências químicas em laboratórios de explosão brincadeira esse composto orgânico é isômero de um álcool primário ele fala que é um álcool primário de cadeia ramificada o cujo nome aí Vale

lembrar os éteres né eles tem como isômero de função os alcoóis né então está aí já lembrei lá daquela bitolinha fica mais fácil da gente entender bom éter dietílico não é tão dois átomos de carbono ch3 ch2 oxigênio é repete ch2 ch3 fórmula molecular desse composto nós temos aí dois três aliás um dois três quatro carbonos estão cê quatro hidrogênios nós temos três ou mais três aqui seis com mais quatro 10 então H10 e um átomo de oxigênio bom um álcool primário hidroxila tem que tá ligado o primário de cadeia não ramificada facilitou bastante então

vou escrever aqui uma cadeia com quatro átomos de carbono ch2 mas outro ch2 mais um outro ch2 e vou colocar um grupo H deixa eu ver se funciona carbonos nós temos o total de quatro hidrogênios 3570 com mais dois aqui nove mais um 10 se o oxigênio bateu fórmula molecular exatamente aviso nós temos um álcool primário porque a hidroxila encontra-se pendurada no carbono primário né Então tá aí e quem esse composto quatro átomos de carbono é boot na entre carbonos apenas ligações simples estão no carbono número um Aqui nós temos a hidroxila pendurado então um

ou butan 1 ol esse nos deve alternativa letras e descer a subir então tá aí estão Zinho até o e CD 2018 e para fechar o caso é de tautomeria que envolve um processo de equilíbrio químico equilíbrio dinâmico entre os ombros não caso aí que um e falam que é um caso particular da isomeria de função onde os isômeros encontram-se em equilíbrio químico entre si e aí nós temos os casos comuns de tautomeria que o aí a tautomeria ao do enolica né quando nós temos um aldeído junto com um enol E aí a isomeria tautomeria

ceto-enólica é Vale lembrar que os nossos heróis são aqueles compostos onde nós temos uma dupla ligação então por isso em EA hidroxila encontra-se pendurado aqui no carbono que faz a dupla ligação e os é nóis se eles tem essa característica de serem instáveis na esse símbolo indica que eles são instáveis além de serem ácidas apresentam caráter ácido aí a tímido digamos assim e serem estáveis legal eu nós temos aqui os dois exemplos o nosso enol com o aldeído se ficar na dúvida O que vai acontecer guarda na cabeça se eu tenho Oi e aí a

na tautomeria e pode virar ou então aldeído ou então uma cetona o importante é tentar formar uma segundo para ó porque tanto aldeído quanto uma acetona tem uma segundo o qual o que vai acontecer aqui então observe a ligação pi na ela vai ser jogada que para direita para formar uma segundo pra ó só que aí se ele jogar para o lado o carbono aqui vai ficar com uma ligação faltando e oxigênio lá de cima vai ficar com uma ligações a mais que que esse hidrogênio faz ele vem aqui tá e resolve o problema de

todo mundo então nós temos a formação aí de quatro ligações no carbono junto com esse hidrogénio que se deslocou para cá uma segundo pau e aí Olha o segundo Pau e o que já tava lá eu hidrogênio segundo pra o h nós temos um audi.it e aqui também a função renal a mesma coisa se ele vai ter que formar uma segundo prol a ligação aqui pe ela se desloca então na direção do oxigênio para formar a seco e o hidrogênio Então se desloca aí para completar o octeto aqui do carbono nós vamos ter então 44

ligações para o carbono uma segundo para ó aí entre átomos de carbono nós temos uma cetona tão perfeito nós temos aí o grupo funcional cetona nesse caso de tautomeria pena questão da ufpr-2010 ele pede para gente considerar essas duas substâncias e assinar lá então a alternativa que apresenta o tipo de isomeria está aqui é entre esses compostos né eu que a gente consegue perceber a os compostos tem a mesma fórmula molecular já conferir antes só para ti não perder tempo né e aqui a gente consegue notar nós temos uma segundo para o h então nós

temos um aldeído E aí a gente tem que tomar muito cuidado só para não olhar o grupo H nós temos que olhar o grupo H E verificar em que tipo de carbono ele está pendurado esse carbono aqui como faz uma dupla ligação dele é um carbonate né seria um carbono insaturado a frequentemente a função orgânica que nós estamos observando aqui é um enol e os heróis além de ácidos também são instáveis o que começa a acontecer a a ligação do tipo pe ela vai se deslocar aqui ó já tá igual mas tudo anual vai fazer

isso em solução aí ele pode tirar o equilíbrio químico sob condições adequadas estamos geralmente que está em equilíbrio com o seu isômero o seu tautômero né E aí nós vamos ter então formação da ligação dupla com o átomo de oxigênio porém se hidrogênio vai se deslocar lá para outro lado para completar o que dentro do carbono Beleza então esses dois hidrogênios um já tava lá que é isso aqui o outro apareceu que veio então daqui do oxigênio e formam a segundo o qual nós temos aqui um caso de tautomeria né e Alma tautomeria Aldo enolica

né enolica que nós temos um aldeído aí junto com um enorme então caso aqui é de função o cuidado perceba que os casos Aqui foram malandro né eles colocaram já no item ar a isomeria funcional isomeria de função que a gente Partiu e falar aldeído e nós função orgânica diferente lá o Igor falou que todos os obras planos se diferem né o próprio nome da isomeria é o tipo ou é o caso que têm de diferença entre os jovens tô vendo aqui que é uma aldeia não é não é tão consequência upa não mas é

um caso específico aqui de função né entre um equilíbrio químico desses dois compostos não é funcional cadeia do eu não é isomeria de cadeia né isomeria de posição eu deu né metameria del metameria nós temos mudança de posição de um heteroatomo lá esquece então ficamos aqui como tautomeria Aldo enolica também essa aí foi a revisão da sobre a planta né aos cinco casos de isomeria Pan na próxima parte Nós faremos então a revisão da isomeria aí espacial beleza que envolve a sobre a geométrica ou cis-trans e também a isomeria óptica eu te espero então