Práticas de Química Orgânica - Recristalização

Olá [Música] [Aplausos] pessoal hoje nós vamos falar sobre recristalização Oi bem você receber um roteiro e a primeira parte daquele roteiro era a gente tentar a fazer uma recristalização de um sólido desconhecido tá então quando a gente tem um sólido conhecido é muito fácil Hum então essa a gente pega por exemplo ácido benzóico a quero recristalizar ácido benzóico Lembrando que é um ácido benzóico que já vai tá com uma pureza relativamente boa mas eu quero deixar ele mais puro ainda estão por exemplo o ácido benzóico a solubilidade dele tá é 3 Oi, 4 gramas é

bonito é de água por exemplo tá a 25 graus Celsius já 100 graus celsius da a solubilidade é 56 gramas por litro seja muito maior então com esses dados eu já consigo saber a quantidade de volume é o volume a quantidade de água que eu vou utilizar por exemplo né para revitalizar o meu o ácido benzóico né então eu tenho a 56 gramas de ácido benzóico para recristalizar né Não adianta ele não vai ser solúvel em um litro de água já que a solubilidade em um litro de água só 3,4 mas quando eu aquecer a

100 graus aquele 56 gramas serão solúveis naquele 1 litro então eu vou subir lá então eu consigo calcular o volume mais ou menos exato tá que eu preciso utilizar para recurso alisar aquele material ou seja probk o som a saturada e para que eu tenho o mínimo de perda possível que você usar muito solvente aquele material tem uma solubilidade a frio também né então cê usar muito solvente vai para o hospital uma parte a outra parte eu vou acabar perdendo tá lembrando que aquilo que a gente comentou na aula teórica recristalização sempre tem pequenas perdas

é difícil você tem um rendimento de 100 porcento próximo disso com regionalização Tá mas a gente tem que tentar chegar próximo né Na hora que eu tiver fazendo a solubilização do meu do meu sólido a quente eu quero tentar atingir próximo uma solução saturada tá assim eu vou ter um rendimento maior bem então a gente viu eu não vou detalhar muito mais a questão da recristalização temos um vídeo antigo também feito há dez anos atrás dez anos não eu acho que 10 há 12 anos atrás que eu também discuto um pouco mais a fundo a

recristalização vocês podem assistir então a gente já discutiu bastante na aula teórica sobre a essa parte da recristalização mais a grosso modo lembrando Hum Qual é um bom solvente para fazer a minha recristalização é aquele solvente que vai solubilizar um mínimo possível o material que eu quero revitalizar a frio mas vai solubilizar ele totalmente a quente uma determinada temperatura né então é esse é o princípio básico da recristalização Hum e aqui eu tenho uma amostra desconhecida Não essa mostra aqui vocês receberão para fazer a prática tal realmente eu sei qual é o composto mas vocês

não sabem com amostra desconhecida é a primeira coisa é preciso saber em que somente eu vou fazer essa revitalização então eu separei aqui seis solventes que a gente usa bastante na cristalizações que são o etanol o clorofórmio o acetato de etila e tolueno água e ciclo hexano tá bom então a sem solvente que a gente utiliza bastante para recristalização e eu vou tentar descobrir em qual desses a qual desses somente é o mais indicado para fazer essa minha recristalização tão princípio básico o solvente não pode solubilizar ele é frio né segundo e quando eu aquecer

né ele tem que ser solúvel a quente nesse solvente e depois que eu resfriar essa solução ela tem que voltar né ah o produto tem que novamente a ficar fora dessa minha desse meu sorvete tem que precipitar Então esse esse processo solubilizar eu não sou brisa frio solubilizar quente e ele tem que precipitar facilmente depois que eu resfriar só solução quente não essa ideia então eu coloquei aqui por volta de 100mg desse meu sólido que eu quero tentar revitalizar e vou testar então primeiro que eu vou testar e etanol vou colocar aí em torno de

uns 2 ml de etanol e vá Nem precisei colocar dois milímetros eu já tô vendo que ele passa organizando ó E aí é praticamente e já solubilizou tudo tá já vi que ele não é um bom vou botar um pouco mais para ir mais rápido mas bem cheguei aqui no meus dois mililitros aproximado um pouquinho menos Oi ó solubilizou completamente meu meu meu sólido desconhecido e a frio não serve para revitalizar bem Vamos agora para o clorofórmio bom então aqui E aí E aí E aí G1 G1 E aí E aí E aí E aí

e subiu um cristal mais já dá para ver também que não é um bom um bom solvente e ele tá solubilizando aqui o meu o meu sólido desconhecido a frio tá tá aqui ó Praticamente todo solúvel então clorofórmio também não se mostrou um bom solvente tá solubilizou meu sólido te conhecido a frio vou por exemplo agora para o acetato de etila G1 G1 G1 e já dá para ver que também tá solubilizando e depois vocês podem fazer uma análise já que a gente fez uma aula de solubilidade e tentar explicar a essa questão da solubilidade

né olha para a estrutura do o Fole do desconhecido que depois eu vou passar para vocês e tentem fazer aí uma entender porquê que aquele solventes não são utilizaram o meu sólidos conhecido E por que aqueles outros solubilizar ão tem tem a pensar em termos de interações intermoleculares estão Olha o acetato de etila tão bem é tão bem solubilizou o completo A frio o meu sólidos Conhecido vou partir agora para o o tolueno eu não tô doendo E aí eu vou partir para o tolueno E aí E aí E aí E aí G1 E aí

é mas lentamente mas tá solubilizando e dá para ver nitidamente E aí me responde colocar isso aqui no Vortex também para agitar o podem fazer com próprio dedo tô bem tô mais lenta mas está dá para ver nitidamente que tá solubilizando E aí E aí E aí é só um pouquinho E aí eu não preciso nem terminar de dissolver que já dá para ver em apesar de ter ainda um pedacinho do Cristal Dá para ver que já sou solubilizou bastante né então vamos deixar ele aqui vamos colocar água E aí G1 E aí E aí

E aí E aí e deixar a água aqui água no a princípio não solubilizou nada o homem Ou pelo menos ainda tem um pouquinho mais é praticamente acabou deixa ali a água vamos molhar o ciclo hexano se molhar o ciclo hexano E aí E aí E aí E aí G1 G1 E aí é bem água gente não solubilizou absolutamente nada tá então a água não solubilizou frio um ver o ciclo hexano E aí E aí E aí e o que ver facilmente quando tá solubilizando nada também se concretizando vamos voltar para o tolueno que tava

um pouco mais lento lento o tolueno já praticamente não tem nada ah ah até poderia ser e a misturado com um outro solvente poderia mais tolueno ele e também não tá o solubilizou bastante do meu do meu sólido não tem um pouquinho mas você vê que é bem pouquinho bem àqueles que nitidamente olha não sou mobilizaram nada né foram a água e o ciclo hexano tá só na até um pouco mais de água E aí é nitidamente não solubiliza G1 E aí é mais um pouco de ciclo hexano também E aí E aí a calça

mais um pouquinho de tolueno E aí é importante trocar as pipetas tá com fundo para não contaminar o solvente E aí o Sampaio mais um pouco de ciclo hexano nada tá igual igual antes tá e a água mesma coisa E nada e o tolueno e agora E aí e é praticamente e já foi tudo é só demora um pouco mais essa solubilização no tolueno mas pelo que tá mostrando aqui a gente vê que ele tá aos pouquinhos agora praticamente e foi tudo tão tolueno também tá fora então a gente fica a gente fica com a

água e com se conectando não sou mobilizaram a frio Agora eu preciso ver se solubiliza quente Então vamos colocar água Vamos colocar aqui para ver se solubiliza quente Oi e o ciclo hexano também E aí E aí E aí E aí Me conta aí ó é a quent Olha o ciclo hexano tá então a minha amostra desconhecida foi prontamente não foi nada solúvel a frio mas foi prontamente solúvel a quente né em ciclo hexano é sobre ebulição Então tá aqui você precisando funciona vamos ver a água a nova demora um pouco mais porque preciso atingir

o ponto de ebulição dela e o próximo a então o ciclo hexano tá aqui olha só lobisomem amostra desconhecida vamos ver agora se eu consigo ver precipitar o meu meu produto quando eu resfrio e aí só te fazendo essas três características ele vai ser um bom solvente para mim a recristalização E aí E aí E aí E aí e olha aqui é perfeito olha e deixar mais um pouco é totalmente solúvel aquela hora a quente foi um mergulhar na solução aqui ó banho de gelo ele já precipito tão ciclo-hexano perfeito como um bom solvente para

revitalizar sua amostra desconhecida E aí E aí a água demora mais para solubilizar quente botar um pouco mais é bom a crescer mais um pouquinho E aí E aí o ciclo hexano já tá escolhido como um dos solventes aí E aí e já dá para ver que tá solubilizando a quente em água o a nossa amostra desconhecida Então já sei que é um bom solvente também mas vou deixar mais um tempo para terminar de solubilizar todo esse meu material E aí É bem a antes da gente só comprovar depois que dissolver totalmente já tô vendo

que já tá terminando depois que dissolver totalmente eu preciso colocar no banho de Gelo e o meu produto né o meu meus olhos conhecido tem que ver precipitar e tem que precipitar a bem e aí como é que fica e a professor fiz os testes lá e descobrir que o ciclo hexano EA água são perfeitos para revitalizar essa amostra desconhecida E qual é o escolho bem aí vai muito a gosto do experimentar lista cada um tem suas vantagens e desvantagens o ciclo hexano Ah tá Qual é a vantagem dele é o solvente orgânico aqui ó

o ponto de ebulição dele 80 graus Celsius tá bom de Abolição 80 graus Celsius só que ele é inflamável com esse é o ponto negativo o ponto positivo é que pode Abolição dele é 80 graus depois que eu filtrar a na após eu fazer a minha recristalização depois que eu filtrar esse ciclo hexano vai evaporar muito mais facilmente do meu sólido né E mesmo que eu coloco esse sólido um pouco úmido numa bomba de vácuo esse sólido vai eu vou conseguir cercar esse solo com muito mais rapidez Não é porque eu tô removendo um solvente

de baixo ponto de ebulição que é o ciclo hexano mas aí eu pago o preço por eles são solvente inflamável vou ter que fazer a minha recristalização um balão um condensador de refluxo não vou poder fazer aberto né porque nunca não possa fazer mas é mais perigoso e no máximo fazer a em banho-maria já cupom de Abolição dele abaixo do pão de abolição da água daria para fazer em banho maria mas é um solvente inflamar no caso da água tá olha aqui Ah tá é perfeito solubilizou tudo e tem um pedacinho de nada ali cristalzinho

é bem pequeno é mas comparado com que eu tinha aqui ó já está praticamente acabando E aí agora eu vou colocar aqui na minha solução e vamos ver se ele vai a precipitar né O que vai constituir um bom solvente também bem mas Voltando a falar da água a qual é a vantagem da água não inflamável então eu posso fazer recristalização por exemplo não é Maia direto aqui onde está esse meu sólido coloco água né vou colocando aos poucos né ferro essa água que tá aqui dentro né e vou colocando aos pouquinhos a água até

solubilizar completamente meu solo Então esse e nesse ponto eu atingir a solução saturada E aí depois vejo se a necessidade de filtrado fazer uma situação a quem se não tiver partícula insolúvel não preciso é é só deixar resfriar para que ele precipite Ah tá parece à vontade em da água a desvantagem é que por ser água esse meu sólido depois que eu depois que ele precipitar depois que eu filtrar a esses óleos vai para molhado e para eu remover essa água demora muito mais tempo do que o remover o ciclo hexano tempão de ebulição menor

então no caso da água eu vou ter que deixar secando por mais tempo não é mesmo utilizando uma bomba de Alto vácuo com o sistema de secagem vai demorar muito mais essa secagem hum do que se eu fizer com cicloexano então as vantagens e desvantagens né E aí o experimentar lista decide né decide Tá bem então aqui olha o defeito então a água como eu já imaginava né A Oi ó quando eu respirei aquela solução que dissolveu meu sólido desconhecido né a quente quando eu peguei e resfriei ó precipitou rapidamente então a água também satisfaz

e a aquele aquelas três condições né dissolve a quente não dissolve a frio né e após dissolver a quente facilmente precipita quando resfriam essa solução quente Então água e ciclo hexano tá bem a E aí fica gosto de vocês geralmente na aula prática a gente divide a turma em um desfazem a a recristalização em Água outros fazem refrigeração desse sólido desconhecido em ciclo hexano a E aí no final a gente calcula mais ou menos o rendimento é porque é claro é um sólido te conhecido eu não sei a solubilidade desses olhos conhecido na água e

nem um ciclo hexano né Pode ser que esse sólido desconhecido né a frio seja muito menos solúvel na água do que no ciclo hexano então eu vou ter me e quando eu resfriar e precipitar né porque aqui e é qualitativo eu não sei pode ser que o ciclo hexano e não ele tem uma certa solubilidade a frio e é maior do que a solubilidade na água né E aí eu voltei aí tipo dez vinte por cento de perda depois que eu precipitar eu não sei disso aí eu tenho que fazer análise não é para para

descobrir Tá bom então é para aula de hoje eu resolvi fazer visualização desses óleo desconhecido em água lá por uma questão até de segurança e de facilidade a e de facilidade de manipulação tá da minha cristalização não precisa montar sistema com condensador de refluxo hum com balão depois é difícil de tirar do balão né Eu até colocar o sólido no balão também é mais mas é mais chato então eu vou trabalhar com ele é Maia é muito mais fácil e aí com a água eu posso fazer isso então essa foi a minha minha opção mais

essa é a minha opção tá então nós vamos fazer a nossa a nossa e eu vou colocando aos poucos Tá eu vou colocando aos poucos Então eu tenho aqui 5g desse sólido desconhecido 5g desse sólido de conhecido eu vou colocar aqui E aí G1 G1 há 75 ml de água Ah tá eu poderia ter começado com menos tá indo aquecendo mais para gente agilizar o processo e eu já conheço o que que é esse sólido tá vamos colocar 75ml e vamos colocar nessa água para a fazer a nossa para solubilizar quente tá então tá aí

é uma coisa que eu posso fazer tá apesar de ser água onde Abolição é alto né 100 graus a com aquecimento eu vou perdendo um pouco de água né então eu posso meio que improvisar e fazer algo tipo tipo um condensador de refluxo então eu coloco um funil aqui e ele vai auxiliar um pouco né o vapor que sai vai encontrar uma superfície grande gelada então isso aqui vai vai vai impedir um pouco a evaporação da água é claro que não chega nem perto do de usar um condensador de refluxo Tá então vamos aguardar eu

vou esperar água entrar em ebulição a lente espera água entrar em ebulição o perto disso e vou vou olhar a minha solução senão solubilizar eu vou adicionar um pouco mais de água tá até eu consegui solubilizar por completo esse meu sólidos conheci tudo bem Bem pessoal então aqui tá o meu sólido desconhecido tá é a lembra que eu comentei que optei em fazer a revitalização em água até pela facilidade é então eu fui tinha colocado 75 ml de água esperei um tempo a água começar a entrar em ebulição não solubilizou e aí depois eu coloquei

mais 25 ml de água tá mais 25 ml de água esperei também é um pouco aí com esse gente cinco totalizando 100 mililitros praticamente solubilizou né e por último eu joguei um pouquinho mais né 10 ml de água Tá total totalizando aí 110 mililitros de água pressa minha mostra a Desconhecida É claro que eu sabendo que que é eu consigo trabalhar mais perto conhecendo a solubilidade né Desse sólido consigo trabalhar mais perto e vamos dizer assim da quantidade ideal de solvente para tá tendo uma solução saturada né A então aqui ficou em torno de 110

milímetros preci 5 gramas aí de amostra desconhecida Tudo bem então vamos mostrar para vocês em alta aqui a minha mostra desde conhecida tá é praticamente ah ah não tem nada insolúvel então não preciso realizar uma filtragem a quente hum no vídeo antigo a gente usou uma uma mostra em purificada com um sal inorgânico então dava para ver nitidamente que nem tudo solubiliza vá bom e o que acontecia a gente tinha que fazer uma filtragem a quente aqui não precisou o tá totalmente solúvel eu vou deixar agora resfriar na chegar à temperatura ambiente Claro vou remover

aqui o meu meu agitador magnético revestido de teflon vou esperar chegar à temperatura ambiente ou resfriado no banho de Gelo e vou fazer a filtração depois embuste na onde vocês Verão os detalhes dessa filtração ok pessoal então tá aqui a nossa amostra desconhecida hum hum a subir liseira a totalmente a quente vocês viram ali em banho-maria utilizamos água né como solvente e após solubilizar totalmente Verifiquei que não havia necessidade de fazer nenhuma filtragem ar quente hum e tá aqui olha Esperei a se precipitar como vocês podem ver na foto aí antes mesmo de resfriar a

temperatura de 0 graus Celsius né quando tava ainda chegando na temperatura ambiente já começou a precipitar aquelas agulhas lindas e agora coloquei no eu coloquei num num banho de gelo Oh e vamos então partir para nossa nossa filtração Nossa filtração E olha como precipitou bastante a 5 gramas aquele material desconhecido tá lindo e vamos então para nossa é filtração em busca como havia comentado vamos fazer a nossa nossa filtração tá aqui tá meu que passado é importante tá prender que não custa prendam o que tá Sato montem não um sistema com com garra tá a

para gente deixar a nossa aparelhagem mais firme né e não causar nenhum acidente então aqui tá o meu kitassato que eu vou fazer a minha filtração embuste né Vou ligar a mangueira é né da filtração e aqui está o meu o meu funil de bucha não esqueçam de colocar a borrachinha Ah tá então perfeito ó papel de filtro a ponta dele ó terminando entre o último conjunto de furos e a parede do meu uniu de bucho né não encostando na parede está perfeito e agora a gente vai fazer a filtração vamos fazer a filtração como

eu fiz a a minha cristalização em água eu vou umedecer o meu papel de filtro com água não esqueçam se vocês tivessem feito essa recristalização em ciclo hexano vocês teriam que umedecer o papel de filtro com ciclo hexano então eu já vi muita gente fazer visualização em ciclo-hexano Oi e aí umidece o papel de filtro com água aí na hora que vai vai ser o trato a molhando todo o sólido né então a tomar cuidado com com isso aí então tá aqui vou centralizar o meu papel de filtro eu posso fazer isso com uma espátula

com bastão de vidro umedeci agora eu vou ligar minha bomba e lembrando E se o meu papel de filtro estiver perfeitamente colocado basta eu ver toda essa minha solução aqui que vocês verão que nada passará e eu não vou ter nada passando Ah vá eu vou limpar agora tem um pouco de sódio aqui no meio é Maia e E aí E aí E aí É isso aí transferir todo o meu sonho daqui para o meu punho de boot né Podem olhar aqui embaixo na solução tá Não passou nada nenhum em um sólido porque o meu

papel de filtro está bem colocado tá perfeitamente colocado né quando eu me desse fiz o vácuo ele colou no fundo do meu boot né como se fosse um um adesiva fita adesiva não permitindo a nenhuma passagem de sólido né entre o papel de filtro e o e o funil se tiver mal colocado você pode ter ranhura Snap bolhas que permitem a passagem do solo e acaba vazando tá então é importante saber colocar esse papel [Música] E aí o Tom dele game a bomba já fiz a minha situação vocês estão vendo que é bem rápido Hum

Olha que lindo esse esse esse Cristal vai esses cristais né lindos então agora qual é a ideia vocês vão esperar isso secar vocês vão tirar o ponto de fusão tá E vão mandar essa mostra para o rmn tá então com os pés de rmn de hidrogênio com ponto de fusão vocês vão conseguir descobrir a Que estrutura é essa aí qual foi essa estrutura desconhecida tá E aí com essa estrutura desde conhecida agora já sendo conhecida vocês vão ter ideia da solubilidade dos dados das características físico-químicas dela e vão poder inclusive Fazer uma comparação né cês

vão descobrir qual é a solubilidade dela o ciclo hexano Qual é a solubilidade em Água tanto a quente quanto frio e vão conseguir inclusive Fazer uma comparação até ter uma ideia se vocês usaram água demais vou água de menos para revitalização na água de menos Não porque a gente conseguiu solubilizar ela totalmente Mas eles vão conseguir ter uma ideia e se vocês exageraram na quantidade de água para solubilizar quente né Inclusive a vão ter até uma ideia a baseada nessa quantidade é se a pena foi muito grande ou não Considerando o valor teórico né Do

que vocês deveriam utilizar E aí poder discutir né colocarem a conclusão de vocês né baseado na massa que vocês vão obter também tá então é isso com isso a gente encerra E aí é esse vídeo de recristalização dessa amostra desconhecida e a até a próxima prática e G1 [Música]