Determinação da estrutura de moléculas por RMN

Olá sejam bem-vindos e bem-vindos aqui fácil no vídeo de hoje nós usaremos as informações de espectros de carbono 13 e de próton para determinar a estrutura de um composto desconhecido Mas aproveita que chegou até aqui deixe seu like compartilhe esse vídeo com seus amigos e se inscreva no nosso canal caso não seja inscrito vamos lá nos foi fornecido a fórmula molecular de um dado composto orgânico e seus respectivos espectros de rmn de hidrogênio e de carbono sabemos que a fórmula molecular é uma representação da composição química de uma molécula mas que ela não oferece informações

sobre a estrutura desta molécula já a fórmula estrutural descreve a disposição espacial dos seus hábitos pois bem sabendo que a fórmula molecular é 16 H10 O2 o primeiro passo é calcularmos o IDH desse composto mas o que é isso vamos relembrar lá nas aulas de orgânica o índice de deficiência de hidrogênio é uma medida usada para determinar a quantidade de insaturação ou anéis em uma molécula orgânica observe a fórmula geral para os hidrocarbonetos Observe ainda que para cada ligação pi ou anel que é introduzido na molécula o número de hidrogênios na molécula reduzida em duas

unidades se adicionarmos a essa molécula átomos de elementos diferentes como oxigênio nitrogênio etc a quantidade de hidrogênio tem de diminuir Ainda mais por isso podemos utilizar uma relação para determinar o IDH de uma molécula orgânica em que m é o número de átomos que fazem uma ligação T é o número de átomos que fazem três ligações e c é o número de carbonos para nossa molécula c6h10 O2 o IDH é igual a 2 Isso significa que na nossa molécula pode haver duas insaturações ou combinações com Anéis vamos deixar essa informação guardadinha aqui e depois Voltaremos

nela Outro ponto importante é determinar a integração dos sinais os programas de tratamento de dados como Top Spin já nos fornecem esses valores bonitinhos caso você não lembre Como pode fazer isso sugiro que assista o vídeo sobre a integração de sinais vou deixar o link aqui na descrição mas por hora temos que da esquerda para a direita a integração do sinais nos forneceu a seguinte quantidade de prótons para cada sinal em seguida podemos identificar a posição de alguns átomos de carbono no espectro de carbono 13 os vídeos anteriores eu disse que a análise de um

espectro de carbono é mais fácil de ser interpretado porque os Picos estão em geral bem delimitados em regiões específicas e tabelas de correlações podem ser muito úteis nesse caso Vamos começar com um átomo do carbono mais afastado Ou seja aquele mais blindado pela tabela analisada vemos que de 160 220 PPM predominam compostos com carbonilas sendo que aquelas de Aço carboxílicos e ésteres aparecem na faixa de 160 a 185 PPM que é exatamente onde temos um sinal de Carbo agora já sabemos que temos na nossa molécula o fragmento C do pro ou precisamos saber se trata

de um ácido carboxílico ou um esc para tirarmos essa dúvida vamos ao sinal do próton mais desgrudado caso eles sejam singleto e esteja na região de 11 a 13 PPM trata-se de um próton de ácido carboxílico e é isso mesmo temos aqui um singleto em 11 PPM é importante notar também que prótons de ácidos carboxílicos geram Picos muito largos em alguns casos Picos são tão largos que eles nem são observados e acabam desaparecendo na linha de base já temos aqui um fragmento da nossa molécula e de quebra eliminamos uma ligação dupla do IDH que calculamos

no início a jornada continua temos mais cinco carbonos e 9 hidrogênios para descobrir as posições agora vamos dar uma voltinha pelo espectro de prótons podemos ver que em pouco antes de sete PPM temos um tripleto Essa região é característica de prótons ligados a carbonos de vidralização SP2 como C dupla ch ou ligado a átomos eletronegativos como cloro ou oxigênio mas como temos a fórmula molecular do nosso composto já determinamos os oxigênio e não há outro elemento negativo podemos presumir que a estrutura um fragmento C dupla c h Então já eliminamos a outra unidade do IDH

lembre-se que esses valores de deslocamentos São facilmente obtidos em tabelas de correlação e com certeza estão presentes nos livros espectroscopia que vocês usam na faculdade ou até mesmo é fácil encontrar na internet vamos conferir a multiplicidade desse próton do fragmento 2 usando a regrinha do n + 1 como ele é um preto temos que o número de hidrogênios equivalentes é igual a 2 ou seja o hidrogênio vinílico a cobra com outros dois prótons equivalentes que só podem corresponder ao sinal em dois PPM que indica prótons com hibridização SP3 e assim teremos terceiro fragmento já ligado

ao segundo e agora já temos quatro carbonos definidos faltam só dois Voltamos para o espectro de hidrogênio temos ainda sem identificar entre preto em aproximadamente um PPM e um simleto em 2,4 PPM usando a regra do n + 1 para os dois casos sabemos que o tripleto é originado por dois prótons equivalentes o que nos leva a inferir que o carbono que contém esses prótons estão diretamente ligados ao fragmento 3 e é um grupo metila como nos falta um carbono e três hidrogênios e pelo sinal ser um simleto sabemos que não aprontam os há pelo

menos três ligações além disso esse sinal tem integral igual a três e está em regiões de hidrocarbonetos com hibridização SP3 nesse caso temos mais um grupo metila que está ligado ao outro carbono vinílico Prontinho a nossa molécula está pronta podemos voltar lá no nosso espectro em que colocamos a integração dos sinais e tudo faz sentido e se você é aí Universitário está com dúvida em alguma questão específica de RM que era nossa ajuda deixa aí nos comentários nós vamos escolher algumas para resolver aqui no canal se você gostou desse vídeo esqueça de deixar seu like

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