Isomeria Espacial | Revisão

e agora que nós já revisamos a isomeria plana bora fazer a revisão da isomeria espacial isomeria espacial também conhecida como estereoisomeria ele se caso os isômeros Cis apresentam a mesma conectividade entre os atos porém a questão espacial desses átomos é o que causa aí a diferença entre os nossos compostos né lembra que as os compostos orgânicos eles são tridimensionais E aí você pode ter espacialmente átomos ou grupos de átomos de lados diferentes entre si os casos comuns estudados são as homilias do tipo sistransito isomeria geométrica é importante toda vez que a gente vai estudando cis-trans

falar geométrica geométrica falasse estranho porque às vezes aparecem Quais são os ombros geométricos e falando e quais os homens se transa Ah tá agora entendi beleza e a isomeria óptica começando pela isomeria cis-trans o geométrica aí nós vamos ter duas situações as cadeias abertas ou então em cadeias fechadas em cadeias abertas nós precisamos identificar ligações duplas entre os átomos de carbono porque nós eu e Maria Assis transar geométrica nós não podemos ter livre rotação entre os átomos da imagina que eu tenho uma ligação simples aqui entre carbonos né E nós temos alguns ligantes pendurados aqui

nesse carbono se forem ligações simples ou se for ligação simples como está vendo aqui entre os carbonos né eles podem rotacionar e livremente aqui como se fosse um eixo né eles vão girando nesse caso não é possibilidade de ter isomeria cis-trans i.a. uma livre rotação é por isso que em primeiro cadeias abertas nós precisamos ter uma ligação dupla entre os átomos dessa engasgadinha que me falta aqui a esses compostos apresentam dupla ligação esse tem exatamente a mesma fórmula molecular Claro e aí nós estamos observando o primeiro composto onde os átomos de cloro encontram-se para o

mesmo lado da dupla ligação é interessante notar que quando nós temos a ligação dupla ele divide a molécula em dois planos devemos o plano de cima e o plano de baixo né Então tá aqui a nesse tracejado estão aqui no segundo composto nós estamos observando os átomos de cloro de átomos opostos entre si quando os ligantes de maior peso massa molecular encontram-se para o mesmo lado da dupla ligação nós temos o isômero do tipo esses e por outro lado quando aí nós estivermos na os Gigantes de maior peso molecular e lados opostos da dupla ligação

nós temos o isômero trans isso é muito importante Principalmente quando nós estivermos respondendo questões dissertativas a definição correta de isômeros Cis e trans em relação aos gigantes de maior peso molecular maior peso molecular encontrando-se para o mesmo lado se esses maior peso molecular encontram-se aqui para lados opostos nós temos outras é claro que na resolução dos exercícios Às vezes a gente bate o olho dos hidrogênios para ficar e principalmente quando nós tivermos cadeias carbônicas muito grandes e tal vezes é muito mais fácil né O cara tá mostrando lá uma baita cadeia carbônica tem uns 300

mil aí átomos de carbono e te Olha a dupla ligação falando não será que tem aqui mas eu mereci estranhos geométrica aí deixa eu ver tem um átomo de hidrogênio aqui para o lado um átomo de hidrogênio aqui para o outro falar beleza aí nem mostra uma outra dupla ligação aqui vai seguindo a cadeia né Aí nós temos aqui um átomo de hidrogênio para o lado mas tá para o mesmo Ah então beleza esse cara que apresenta o hidrogênio de lados opostos nós temos o isômero aí transo essa ligação dupla especificamente está na sua conformação

trânsito e aqui nós estamos vendo aos hidrogênios por mesmo lado então é essa dupla ligação aqui está em si tudo bem é um às vezes em compostos maiores é aí melhor falar dos átomos de hidrogênio né olhar para o ato mitologia mas na hora que foi responder pelo Amor responda aí os elegantes de maior peso molecular para mesmo lá se for se de lados opostos se for então trans Beleza agora se nós tivermos em cadeias ficha a própria cadeia por ser uma cadeia cíclica né Nós não temos livre rotação entre os átomos de carbono na

cadeia tá fechado ela daí tá travado Então nesse caso a gente só precisa identificar os Gigantes gigantes de maior peso molecular encontram-se aqui para o mesmo lado do aí anel do ciclo então nós temos o isômero cis e aqui eles estão para lados opostos né aí do nosso ciclo é o nosso isômero do tipo trans beleza isso para cadeias fechadas estão cuidado em cadeias fechadas Não há necessidade a gente observar duplas ligações a própria cadeia já condição de ocorrência das Estrelas geométrica não ter livre rotação Se for para de aberta até duplas for cadeia fechada

livre rotação já nem existe Beleza então questão da aí o frgs Federal lá do Rio Grande de Sul 2018 levaram assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo na ordem que aparece o Sisu vereador de cloro-eteno é uma molécula labrada a sombra Detrans apresenta blablablá ponto de ebulição por ser uma molécula blá blá blá Então vamos ver aqui nas alternativas de falar polar maior polar e tallita comparando os isômeros Cis e trans em relação a sua polaridade e consequentemente a interação intermolecular e claro seu ponto de ebulição Então tá aqui ó é

o nosso primeiro caso exemplo lá que a gente deu nós temos em relação aqui a dupla ligação os clogs estão pendurados né na sua conformação se es na sua conformação trans legal como é que a gente vai tirar a polaridade desses compostos aí nós vamos ter que utilizar os vetores né entre carbono e cloro cloro Claro é mais eletronegativo então a ponta aqui para o átomo de cloro tá entre carbono e cloro cloro é mais eletronegativo carbono com carbono empata não tem vetor carbônico hidrogênio tem uma leve diferença de eletronegatividade Sim porém muito pequena então

pô desse considerado não quer dizer que ela não exista é muito pequeno instalar mas é tipo um vetor de aí Oi nega não conta beleza perceba que se a gente fizer a decomposição vetorial aqui nós vamos ter um momento resultante de pau elétrico' apontando Aqui para baixo né Então esse é o nosso momento resultante tu vem aqui nós temos a mesma situação ao cloro apontando aqui né é o vetor a ponta por Claro o outro vetor apontando lá pro outro átomo de cloro esses dois vetores eles se amam Não se entre si então o momento

resultante aqui ele é inexistente igual a zero ou sequentemente nós temos o nosso isômeros Cis que ele é classificado como sendo polar e Aqui nós temos os nossos isômeros trans por ter aí igual a zero momento resultante é classificado como sendo Apolar né se essa molécula é Apolar então tipo de interação que ela realiza é aí o dipolo induzido-dipolo induzido tá aqui né forças de London força de Van Der woude genericamente chamada e Aqui nós temos uma molécula polar realizando dipolo permanente-dipolo e eu e o Paulo permanente a gente sabe que tem uma intensidade superior

em relação de polido Zito então voltando do texto ele fala que o siso 1,2 de cloro e te não é uma molécula aqui o sis classificada como sendo polar e o seu isômero trans apresenta aí então por ser Apolar menor menor ponto de ebulição por ser uma molécula Apolar sendo assim polar vamos ver aqui pular não a letra na letra V também não pô lá beleza seu isômero trans apresentar menor tão menor tá aqui é ponto de ebulição por ser uma molécula Apolar ficamos com alternativa letra aí de que fácil beleza ou uma outra coisa

importante em relação os isômeros Cis e treinos nós temos uma questão de estabilidade né o isômero trans por você ter um maior distanciamento entre os grupos de maior peso molecular encontram-se de lados opostos em relação a dupla ligação né pra nós podemos falar que o isômero trans ele é mais o navio é a sua estabilidade Ela é maior então você tinha que ir para cima ele é mais estável em relação à sobre os fios e menos estável não quer dizer que os esteja instável significa que você tem aí uma estabilidade menor se houver um caso

de equilíbrio dinâmico equilíbrio químico entre os ombros então nós podemos falar que a seta aí do equilíbrio tá mais deslocada em relação ao nosso composto mais estável tá certo aqui a mais locado no sentido do trânsito que está pros está um detalhezinho a interessante a isomeria Ótica então segundo caso de isomeria espacial ou estereoisomerismo nós precisamos observar um átomo de carbono que faz ligações simples primeira coisa nós temos que observar um carbono que é um carbono saturado onde os gigante sabe ai que XY eles têm que ser todos diferentes entre si se a gente observar

esse tipo de carbono então nós estamos diante aqui de um carbono que é chamado de carbono quiral ou então e assimétrico carbono quiral ou assimétrico com carbono saturado só faz ligações simples onde você tem a presença de quatro ligantes que são diferentes entre si então isso aqui é chamado de carbono quiral ou assimétrico se houver um carbono quiral carbono assimétrico nós já classificamos a molécula como tendo isomeria Ótica certo olha essa questão da UERJ 2018 mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros óticos em função dos seus átomos de carbono assimétrico também chamado de carbono quiral carbono

que a gente coloca um asterisco em cima para identificar considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos indicados aqui na tabelinha o composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é vão levou começar aqui de baixo no composto número 4 nós temos essa ponta um ch3 Aqui nós temos ch2 ch2 aqui nós temos um carbono e que ch3 perceba que se H3 e tem três átomos de hidrogênio são iguais entre si och2 são dois átomos de hidrogênio iguais o carbono segundo pra Ok da carbonila não tem nem quatro ligantes então composto número 4 não apresenta

nenhum tipo de carbono que ao né Aqui nós temos esse átomo de carbono cuidado que temos um dois três quatro então tem o hidrogênio pendurado mas nesse carbono já temos dois átomos de flúor então ele não é que ela aqui são carbonos com duplas ligações Então dentro tem quatro ligantes Aqui nós temos um ch3 ch2 ch3 bom então tá aí três átomos de hidrogênio dois átomos de hidrogênio esquece esse aqui quase aí a galera caiu em nós temos ch3 aqui nessas pontas São que os nossos carbonos primários né de aí geometria tetraédrica ização tipo SP3

Aqui nós temos o cuidado esses carbonos a Seção 3 ligações e uma ligação com átomo de hidrogênio é uma espécie voz carbono tem o ch3 aqui que são dois grupos iguais Então também não é que ir ao Aqui nós temos cuidado esse carbono que as ações são tema hidrogênio pendurado aí tem off 1-bromo que é diferente de hidrogênio porém se a gente olhar com calma aqui nós temos Vou até apagar para ficar mais fácil da gente observar novamente ó o lado da esquerda Era exatamente igual aqui a direita se a gente for observar bem né

Ó nós temos um plano do espelho aqui então esse ligante a esquerda exatamente igual ao ligante da direita então não há também carbono quiral carbono assimétrico Já podemos marcar alternativa só vamos identificar aqui ó nós temos aqui na ponta esquerda maneiros um série A3 Aqui nós temos um carbono com um átomo de hidrogênio e que nós temos ch2 ch2 ch3 né Tentarei este carbono Aí sim ó ele apresenta um grupo nh2 né Tem um ch3 pendurados um átomo de hidrogênio e todo o restante da cadeia que o ch2 ch2 ch3 Então esse carbono aqui é

um carbono quiral carbono assimétrico ou composto número um Aí sim ele apresenta isomeria do tipo a tampa e marque a alternativa de trás beleza tudo bom passinho aí só identificar o carbono quiral agora porque que ele chama de sobre a ótica né esses compostos que apresentam carbono quiral eles podem desviar uma luz específica que é chamado de luz plano-polarizada a luz das lâmpadas que a gente usa essa luz que está me iluminando aqui né então nós temos uma luz que ele espalha seu Fish para tudo quanto é lado se você passar esse feixe de luz

através de um polarímetro aqui é basicamente um filtro que que ele vai fazer ele filtra todos todos os raios aqui menos um Então imagina que ele vai filtrar ó não deixa passar esses aqui que eu tô colocando em vermelho mas vai deixar a passar esse aqui que está na vertical eu tá passando somente aqui você coloca uma amostra do seu composto exato que você acha que tem a isomeria Ótica O que você já sabe e você consegue perceber que começa a ver um processo de rotação da Luz plano-polarizada tem uma luz estava vindo Sé E

caminhando numa única direção e sentido mas aí ela começa a ter uma rotação aqui no sentido horário que ele verifica aqui é O Observador tá nessa região ele vem um ângulo de rotação no sentido horário isso indica que a molécula que tá aqui nessa amostra ela é uma molécula chamada de molécula quiral que apresenta aí a isomeria óptica porque que ela chamada de que ao porque ela tem um número que ela tem na verdade um carbono assimétrico um carbono quiral certinho então essas moléculas que tem a capacidade de desviar a luz plano-polarizada são chamados de

moléculas oticamente ativas se você consegue verificar a rotação da luz plano-polarizada então ela tem uma atividade Ótica ele tem carbono quiral beleza aí por ter esse carbono quiral e pode também ter atividade Ótica aí a gente tem que tomar um certo Cuidado para verificar as condições aí direitinho beleza as moléculas que são Ótica mente então ativas elas podem girar a luz no sentido horário são chamados de destro botar o destróier as desvia a luz sentido horário para direita e as leva rotatórias é o levógiros que rotaciona luz pa esquerda no sentido anti-horário então nós podemos

observar isso né a luz Estava caminhando a aqui na vertical sofreu um desvio para a direita então destroid do sofrer um desvio aqui para esquerda Então ela é levógira a mistura racêmica mistura racêmica é formada por iguais partes iguais quantidades de destrói Hero E levógiro então mesmo que o destrogero e o levógiro tem uma atividade Ótica se você colocar 50 por cento de cada um deles meu metade está puxando para a direita metade tá pedindo para a esquerda no final das contas aí a luz passou né fosse meu puxou para o lado porque eu pro

outro Eu segui meu caminho no final das contas né Então essas misturas elas não desviam a luz plano-polarizada se a mistura chamada de antigamente inativa então a mistura racêmica ela é o antigamente Nativa mesmo tendo compostos que são antigamente ativos são cuidado a misturar é praticamente Nativa porque nós temos 50 por cento de cada um dos isômeros ópticos né compostos com mais de um carbono quiral com mais um carbono assimétrico aí nós temos uma fórmula para contar quantos são os isômeros ópticos 2 elevado a n sendo que ele aqui nós temos um número de carbonos

quirais que são diferentes entre si isso é uma coisa importante que a gente tem que analisar né questão da Unioeste 2018 ele fala que os açúcares pertencentes à família e dos carboidratos são os Police polidrox e aldeídos ou poliidroxicetonas não se assuste com o termo Polly vários hidroxi grupos ou a gás aldeído segundo o blog da Polly vários hidróxidos cetonas função aí cetona beleza poliidroxialdeido pode dar oxítona é o nome é um pouco mais específico para os derivados aí do da glicose os nossos carboidratos como ilustrado na figura que abaixo nós temos a figura aqui

é especificamente o ch o nós temos a função aldeído a e observamos aqui vários grupos ou a gás várias hidroxilos certo então esse composto é um polidrox aldeído essas estruturas então apresentam carbonos quirais e podem ser encontrados na natureza nas mais diferentes formas isoméricas na considerando-se um açúcar com seis carbonos ou seja o episósio então nós temos aqui uma Episódio né como representado na figura abaixo o número de máximo de estruturas estereoisoméricas cuidado com termos estereoisoméricas a gente pode ter tanto a geométrica cis-trans quanto Ótica Mas aquele tá falando cara bloqueado é possíveis de serem

encontrados será de aqui eu já marquei ó esses todos os átomos aqui com o asterisco são átomos de carbonos quirais tem quatro ligantes diferentes entre si e os quatro carbonos quirais eles são também diferentes entre si aqui nessa parte a gente tem que tomar cuidado os quatro carbonos quirais eles são aí diferentes então sendo assim nós vamos ter aqui 2 elevado a 4 certo eu nós vamos ter do e os 4 x 2 8 x 2 16 então nós temos um total aqui 16 Stereo isômeros para essa nossa moleca então nós podemos falar que são

oito destrogeros com oito levógiros e podemos falar também da quantidade de misturas racêmicas eu posso falar a mistura racêmica 2 elevado a n / 2 então a gente pode ter oito misturas racêmicas na frente misturar que como são 16 então é ter oito destrogero com oito nervosos ou pegar um destrói com um negócio forma mistura racêmica mais um destrói as mais elevadas forma segunda Total oito mistura essa cênicas ou civis Brena muito bem essa foi a nossa revisão então de estereoisomeria ou isomeria espacial dividido em isomeria cis-trans a isomeria óptica beleza é isso aí te

vejo uma próxima revisão até mais