Esterificação de Fischer - síntese do acetato de butila

E aí [Música] [Música] e o experimento de hoje se volta para pontos fundamentais da química orgânica usando a síntese do acetato de butila vamos falar de funções orgânicas equilíbrio catálise intermediários ácidos que atuam como base nucleófilos e eletrófilos e fecharam o dia com uma destilação e o acetato de butila um Éster um derivado de ácido carboxílico ésteres estão os presentes em óleos e gorduras em plásticos como Pet e o acrílico Alguns ésteres são usados como aditivos alimentares porque tem aromas de frutas Vimos a reação da Hidrólise de ésteres no vídeo sobre a saponificação E assim

se de um Éster usando uma lido no experimento da Aspirina e a reação de hoje é ainda mais Raíssa vamos usar um ácido carboxílico é um álcool e uma reação conhecida como esterificação de Fischer nesta reação vamos usar 50 ml de ácido acético 20 ml de 1-butanol 3 ml de ácido sulfúrico que será o nosso catalisador solução de carbonato de sódio valores de vidro chapa de aquecimento e aparato de destilação o inicialmente transferir o ácido e o álcool para um balão de 100 mililitros e adicionei o ácido sulfúrico aos poucos a axia misturar o refluxo

nesse momento a velocidade da reação aumenta e um leve cheiro de banana com pouco de maçã começa a emanar da reação a frase álcool mais ácido da Extra mais água tem os seus limites se misturar o ácido e o álcool teremos álcool em ácido e se aquecermos teremos álcool e ácido quente é necessária a presença do catalisador para que a reação ocorra em um tempo adequado Vamos considerar os aspectos da reação primeiro equilíbrio e supondo que os reagentes atinjam a condição de equilíbrio é como se pode ver na equação e estas constantes de equilíbrio são

baixas em torno de 1 a 100 indicam que todas as espécies químicas estarão em quantidades apreciáveis neste equilíbrio é e para direcionar o equilíbrio para um lado ou para o outro é necessário ajustar as quantidades e as condições que se faz a reação por exemplo para formar o Éster podemos colocar as seguintes condições que favorecem o excesso de ácido excesso de álcool a remoção da água que pode ser por destilação azeotrópica ou por adição de um secante remoção do Éster por destilação essa solução funciona somente quando esta estiver ponto de ebulição menor do que o

do álcool e para Hidrólise excesso de água remoção do ácido por adição de uma base destilação do álcool qual a função da adição do ácido forte ao equilíbrio e o ácido sulfúrico atua como um catalisador massa porque ele exerce uma função química nesta reação ele altera o mecanismo da reação e o ácido sulfúrico transferir o h mais para o ácido carboxílico que atua como base e forma um intermediário protonado em que o carbono é mais eletrofílico e capaz de receber o par de elétrons do álcool o PK do ácido carboxílico protonado é em torno de

menos 6 ou seja é necessário nascido muito forte para proceder essa transferência DH mais o ácido sulfúrico também pode para tornar o álcool e no caso de álcool especiarias resulta na formação de um carbocátion que elimina e resulta no alceno por isto essa reação não é recomendada para álcool especiarios que dá um rendimento muito baixo álcool e secundários também dão essa reação concorrente mas em menor grau nós poderíamos imaginar aformação do Oeste a turma mecanismos distintos de acordo com o meio um em meio neutro com o ataque do álcool diretamente sobre o astro essa possibilidade

forma o intermediário com duas cargas a partir de moléculas neutras O que é uma situação estável que geram desequilíbrio eletrônico na molécula Este mecanismo está descartado dois em meio básico seria formado carboxilato que atuaria como um nucleófilo e uma reação sn2 essa possibilidade não ocorre porque o o hidróxido ou H - é um mau grupo de saída é o que ocorre é a reação inversa em que o Éster é hidrolisado e meio básico três em meio ácido nesse caso Existem duas possibilidades O primeiro é a protonação do ácido seguida pela adição do álcool com a

saída de água e a segunda é a protonação do álcool seguida por uma substituição nucleofílica o experimento mostrou que o oxigênio do Oeste vinha do álcool logo o mecanismo segue a primeira alternativa em que o primeiro passo é a protonação do ácido seguida pelo ataque nucleofílico do álcool esse forma o intermediário tetraédrico ocorre uma troca de prótons em que o h fica protonado libera a água e por fim o intermediário libera o h mais para um novo ciclo de reações E chegou a hora de terminar essa algazarra atômica vamos desligar a reação e adicionar 20

ml de água gelada Olá boa parte do excesso de ácido acético vai para a água e um pouco de 1-butanol que não reagiu também é a fase orgânica menos densa e fica por cima transfira a mistura para uma perda de separação e Retiro a água lava fazer orgânica com mais água gelada e separar as fases novamente e para remover todo o ácido lavo com solução de carbonato de sódio dá bastante efervescência mostra que ainda tinha ácido e o ácido reage com o carbonato e libera gás carbônico e E aí a e agora para purificar o

acetato de butila Vamos fazer uma destilação fracionada Observe as diferenças no ponto de ebulição é a diferença não chega a 10 graus centígrados e por isso tem que fazer uma destilação fracionada usando uma coluna de fracionamento e o Vou recolher apenas as frações acima de 120 graus sentido monto meu aparato de destilação com o balão a coluna de fracionamento a cabeça de destilação com termômetro condensador e a unha de destilação para recolher um balãozinho com aparato montado inicia o aquecimento o bulbo do termômetro deve estar alinhado com a saída para o condensador para registrar corretamente

a temperatura do vapor recolhido condensado conforme vai aquecendo líquido entra em ebulição quando o vapor chega ao termômetro a temperatura sobe rapidamente até 90 100 graus centígrados deve ser um pouco de água que sobrou das lavagens depois de retirada toda a água a temperatura sobe em 110 115 graus o e provavelmente é o 1-butanol que não reagiu quando a temperatura chega a 120 graus eu troco o balão e esse é o produto que está saindo o produto vai pingando pingando pingando e a temperatura no termômetro permanece praticamente a mesa cada pouco observa o balão sobre

aquecimento para observar o nível de líquido dentro não se deve desfilar até a secura do Balão e pronto terminamos a destilação balão de 50ml ficou um pouco abaixo da metade ao fim da destilação recolhi 20 ml de acetato de butila o que corresponde a um rendimento de setenta por cento da reação Considerando o 1-butanol como reagente limitante Obrigado até a próxima Agradeço ao B que ó da UFRGS pela infraestrutura o corpo Técnico pelo auxílio e tenho direcionado a renda dos meus livros na amazon.com.br para custear Os experimentos comprando os livros ajuda o canal Se gostou

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