Síntese do cloreto de terc-butila

e a reação de hoje é a síntese do cloreto de t-butila a partir do butanol e do ácido clorídrico Pois vamos ver tilar o produto para purificar Venha conosco na química orgânica visual vamos preparar o cloreto de terc-butila a partir da reação do álcool t-butílico com ácido clorídrico concentrado cloreto de t-butila e tem a forma c4h 9cl é usado em química orgânica como um grupo alquilante ele transfere o termo útil para outras moléculas essa característica química é útil para reações de substituição nucleofílica em que o cloro é um grupo de saída entrando o outro nucleófilo

no seu lugar de Agentes contendo oxigênio nitrogênio o mesmo carbono e também útil para as reações de substituição eletrofílica aromática em que o grupo tem butil é transferido para um homem aromático é a síntese do cloreto de terc-butila vai precisar de álcool terc-butílico outra butanol ácido clorídrico 37 por cento bicarbonato de sódio e um funil de separação eu achei o ácido clorídrico tá butanol no funil de separação a mistura libera um pouco de calor mas nada para se preocupar com o passar o tempo a solução vai ficando turva indício que a reação está ocorrendo uma

vez que o ter butanol e o ácido clorídrico são miscíveis mas o produto da reação O cloreto de t-butila é insolúvel nessa mistura de solventes aprovação é o cloreto de tabucchi lá se formando nesse meio essa é uma reação conhecida como substituição nucleofílica em que uma espécie rica em elétrons no caso cloreto se liga ao substrato orgânico para a entrada do cloreto é necessário que o grupo H saia porém a ligação carbono-oxigênio é muito forte o grupo H é conhecido como um mau grupo de saída o h mais do ácido clorídrico ajuda a saída a

pagar porque o h mas se liga o grupo h e forma o O H2 mais isso eu H2 mais quando sai agora sai na forma de H 2 horas de água que é um bom grupo de saída uma molécula estável nos primeiros minutos agitei a pera duas vezes para uma organização da solução depois disso deixei descansar por 30 minutos observando a separação de duas fases a fase de cima constituída pelo cloreto de t-butila a fase de baixo constituída pela solução aquosa essa então é uma reação que ocorre em três etapas a primeira etapa é a

transferência DH mais do HT leson mais para o tempo tanol formando ter butanol para o tornando a segunda etapa é a quebra da ligação carbono-oxigênio liberando a água Esta etapa difícil da reação essa etapa que envolve mais energia a cada dia etapa lenta a terceira etapa é a ligação do cloreto com o cátion terc-butil essa é uma etapa rápida porque estabiliza o sistema de átomos com a formação de uma ligação covalente carbono cloro e é uma etapa que exige apenas a movimentação do padre elétron do cloreto para o cátion existem dois mecanismos principais de substituição

nucleofílica a substituição nucleofílica unimolecular ou sn1 e a substituição nucleofílica bimolecular ou sn2 na sn2 participam duas espécies químicas do Estado de transição o substrato orgânico e o nucleófilo e o mecanismo sn1 é favorecida por substratos orgânicos terciários benzilicos ou alílicos e solventes que estabilizam as cargas positivas e negativas formadas como a água e ácido acético em enquanto que o mecanismo sn2 ocorre em substratos primários e solventes apolares que não fazem ligações de hidrogênio uma acetona dimetilsulfóxido acetonitrila após 30 minutos a solução apresenta duas fases a face superior é o cloreto de terc-butila menos denso

do que a solução aquosa neste momento se vê a vantagem de realizar a reação no próprio funil de separação E é só abrir a torneira e remover a face inferior E aí e a fazer superior e lavado com água e depois com uma solução de bicarbonato de sódio para remover o ácido que pode restar na fase orgânica i G1 E aí é a fase orgânica pode conter a água e para retirar essa água adicionamos um secante Sulfato de Magnésio Sulfato de Magnésio anidro passa para sulfato de magnésio heptaidratado que é removido por filtração e a

purificação do produto é feita por destilação e adicionamos o produto da reação e um balão e aquecemos o ponto de ebulição do cloreto de terc-butila 51 graus enquanto do técnico etanol é de 82° e para ter uma boa separação Vamos fazer uma destilação com uma coluna pequena e essa coluna ela adiciona pratos teóricos a destilação onde que um prato teórico corresponde a um ciclo de condensação o vapor que é gerado no balão sobe encontra a coluna de vidro e nos dentes internos da coluna de vidro e ele é acaba quando é insano e esse líquido

que vai descendo encontra o vapor que vai subindo o vapor transfere o calor e ocorre um novo ciclo de vaporização até o próximo prato teórico um termômetro é colocado na saída do vapor para o condensador o vapor entra no condensador é resfriado pelo fluxo de água e condensa retornando para fazer líquida que acaba pingando no balão Dessa forma podemos recolher o cloreto de t-butila Puro a 51 graus centígrados e e não se deve proceder a destilação até que o balão seque até que não tenha mais nenhum líquido no balão É sempre bom deixar um pouco

este cuidado diminui o rendimento da reação mas evita que ocorra a decomposição do material e contaminação do produto e também evitam superaquecimento do material que fica no balão evitando o risco de explosão a partir de 20 ml de terc-butanol que corresponde a 16g eu obtive 5 gramas de cloreto de terc-butila o rendimento calculado da reação foi de 25 porcento Esse é o rendimento bastante baixo porém considerando que parte do produto ficou no secante e esta é uma reação que apresenta diversas reações concorrentes especialmente a reação de eliminação em que o carbocátion Perry é mas e

forma isobuteno esse isobuteno sai como o gás e a massa dele é perdida porém essa quantidade de cloreto de t-butila é suficiente para eu realizar o experimento na sequência a determinação da velocidade da reação de Hidrólise do cloreto de t-butila a