Estrutura molecular da frutose | Macromoléculas | Biologia | Khan Academy

RKA4G Temos dado muita atenção ao nosso velho amigo, o monossacarídeo da glicose, que é a unidade constitutiva do glicogênio, do amido e da quitina. O que eu quero, neste vídeo, é dar um pouco mais de atenção a outro monossacarídeo consideravelmente notório, que é a frutose. Frutose, o monossacarídeo conhecido como o açúcar das frutas.

E, de fato, é o mais doce de todos os açúcares. Vamos comparar os dois? A primeira coisa a que se deve atentar, e eu sugiro que você o faça, é que essas duas moléculas são auxiliares para que você as desenhe por si próprio.

Você verá isso muitas e muitas vezes nas carreiras biológicas, bioquímicas, em química orgânica. Se compararmos estes dois, vemos que ambos têm seis átomos de carbono, de modo que os dois terão fórmula molecular com C6. De maneira semelhante, ambos têm 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12.

1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12. Ambos têm 12 hidrogênios cada um. Então, C6H12.

E agora, 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. Seis oxigênios.

C6 H12 O6. Ou seja, ambos têm a mesma fórmula molecular, mas eles são diferentes, pois seus átomos estão ligados de maneiras diferentes e, portanto, isso configura uma situação de isomeria. Há um aspecto principal que nos salta à vista: quando tratamos das disposições lineares de ambas as moléculas, na molécula de glicose, notamos que o grupo carbonila, aqui dentro do circulado, encontra-se no primeiro carbono da cadeia.

Vejamos, aqui: 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos. Então, a carbonila encontra-se no primeiro carbono. Já na molécula da frutose, veja aqui, a carbonila encontra-se no segundo carbono.

Numerando, então: 1, 2, segundo carbono, 3, 4, 5, 6. Essa foi a principal diferença estrutural. Note, também, que isso resulta no fato de haver hidroxilas à direita nos três últimos carbonos: aqui em cima, na glicose, e aqui embaixo, na frutose, assim como a hidroxila à esquerda no carbono número 3, em ambas as moléculas.

Porém, a frutose apresenta, no carbono 2, uma carbonila, que, por sua vez, está localizada no carbono 1 da glicose. Agora, vamos obter um pouco mais de experiência com os nomes dos diferentes grupos funcionais. Quando estudamos a glicose, sabemos que o grupo carbonila é localizado na extremidade de uma cadeia, isto é, a um carbono primário, aquele carbono que se liga apenas a um ou nenhum carbono, configurando o grupo aldeído, inserido dentro desse circulado verde.

Ou seja, grupo aldeído. Portanto, chama-se toda essa cadeia, que apresenta uma carbonila em sua extremidade, de aldeído. Já na frutose, vemos que o grupo carbonila encontra-se no segundo carbono da cadeia, que é um carbono secundário, aquele que se liga a apenas dois carbonos.

Desta maneira, a carbonila configura um grupo chamado de cetona, inserido dentro desse circulado verde. Cetona. Dando tal aspecto funcional à frutose.

Resumindo, temos a glicose, que é um aldeído, e a frutose, que é uma cetona. Agora, vamos pensar sobre como tais compostos assumem uma forma cíclica. Lembrando que, sem solução aquosa, esses compostos assumem um estado de equilíbrio entre as formas lineares e as formas cíclicas.

Estas formas que estou desenhando aqui não são as únicas que a glicose assume, como você pode conferir em um livro ou texto na internet. Mas você verá que são as formas que mais prevalecem na natureza. Bem, sobre as formas cíclicas, podemos observar que na glicose, há seis átomos compondo o anel da molécula, entre os quais 1, 2, 3, 4 são carbonos e um deles é o oxigênio.

Na frutose, por sua vez, o anel da molécula é composto por cinco átomos, entre os quais quatro são carbonos e um deles é o oxigênio. Quando monossacarídeos assumem uma forma cíclica, com anel formado por 5 carbonos e 1 oxigênio, nós chamamos isso de piranose. Piranose.

Quando assume uma forma cíclica com o anel formado por 4 carbonos e 1 oxigênio, nós chamamos isso de furanose. Furanose. Agora, como essa configuração se forma, especialmente em comparação com o que está acontecendo com a glicose?

Tanto na glicose quanto na frutose, ocorre uma reação entre o carbono da carbonila e a hidroxila do carbono 5. Veja que este é o carbono de número 1 da glicose, aqui e aqui. E esse é o carbono de número 2 da frutose, aqui e aqui.

Eis que, então, a hidroxila do carbono 5 reage com a carbonila. O oxigênio da hidroxila efetua uma ligação covalente com o carbono da carbonila. Enquanto o hidrogênio da hidroxila assume uma forma protônica, H+, que preenche o orbital do oxigênio que fazia a segunda ligação com a carbonila.

E o mesmo acontece com a frutose. Esse oxigênio vai realizar uma ligação covalente com o carbono da carbonila, ao passo que o hidrogênio, em sua forma protônica de H+, efetua uma ligação com orbital restante do oxigênio, que fazia a segunda ligação na carbonila. É por isso que a forma cíclica mais comum da glicose tem seis membros formando uma piranose, ao passo que a forma cíclica mais comum da frutose tem cinco membros formando uma furanose.

Conforme já falamos neste vídeo, a frutose é a mais doce de todos os monossacarídeos. E falando em açúcar mais doce, estamos falando no açúcar de mesa que você põe em seu chá ou café, estamos falando da sacarose. Sacarose.

A sacarose é um dissacarídeo composto pela junção, isto é, pela desidratação de uma glicose com uma frutose. Essa desidratação ocorre quando o oxigênio ligado ao carbono número 1 da glicose faz uma ligação com o carbono de número 2 da frutose e quebra a ligação deste com o seu grupo hidroxila. Esta hidroxila, por sua vez, liga-se a um próton ambiente, resultando em uma molécula de água.

Formando uma molécula de água. Esta junção desidratante entre monossacarídeos que passam a compartilhar um oxigênio entre si é chamada de reação glicosídica, que, por sua vez, é a base de formação de monossacarídeos em dissacarídeos e também de dissacarídeos em polissacarídeos. Por exemplo, se eu tiver aqui uma glicose e fizer uma reação glicosídica com uma frutose, eu terei um dissacarídeo chamado sacarose, isto é, se esse oxigênio liga-se a esse carbono, eu formo um dissacarídeo liberando água e caracterizando uma reação glicosídica.

No caso, se for uma glicose como a frutose, formando um dissacarídeo chamado sacarose.